北条氏康、北条氏政、北条氏直と小田原城を本拠
北条氏綱以降、北条氏康、北条氏政、北条氏直と小田原城を本拠に五代続き、関東管領上杉氏や関東公方足利氏を追って関東地方に勢力を振るった。古河城を治めた後に北関東方面では宇都宮氏、結城氏、佐野氏、佐竹氏、皆川氏、那須氏、小山氏、太田氏、東には小弓公方、千葉氏、小田氏、里見氏、武田氏（真里谷氏）、正木氏、酒井氏、北武蔵・上野方面で由良氏（横瀬氏）、成田氏、上田氏、上杉旗下であった大江流毛利一族の北條氏、藤田氏、長野氏、三田氏などと、外圧となった関東管領上杉氏、長尾氏これらと同盟時に武田氏、今川氏、三浦氏に繋がり「会津守護」を称する蘆名氏、などと合従連衡の争いに明け暮れた。局所的な戦闘に於いては敗退が目立つが、着実に支配を広めた。織田氏崩壊の後、徳川氏と同盟した時点での勢力範囲は、伊豆・相模・武蔵・下総・上総北半・上野に及び、また下野や駿河・甲斐・常陸の一部も領有しつつ、安房の里見氏とは主導的な同盟を結ぶなど、最大版図は240万石に達したとされる
小牧・長久手の戦い・四国征伐・九州征伐で電撃的に西日本を統一した豊臣氏への服従を拒否したため、1590年に豊臣秀吉の征伐を受け滅亡。この時点まで秀吉は明智光秀・柴田勝家などの勢力を滅ぼしたとはいえ、毛利・長宗我部・島津・徳川・織田といった大名家を廃することなく処した。しかし北条氏が最終的に断絶の仕置きとなったのは、強すぎた北条の存在を背景に政治的な戦略を考慮しなくてはならなかったためだとする説がある。日本の東西が別の国であるかの如き認識は、当時一般的なものであったと思われる。後北条氏は天下統一を否定し、東国の主を目指したことが考察できる。
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その一方で、豊臣政権が目指していたのは北条氏を滅亡させる事ではなく、あくまでも惣無事令の全国施行によって領土紛争に対する裁判権を掌握する事で全国の諸大名を支配する事にあったとする説もある。徳川氏や島津氏などは豊臣政権とは一度は交戦に至ったものの、最終的な決戦を前に当主が直接的に豊臣政権への忠誠を誓う事によって本領が安堵されている。現に真田氏との領土紛争に際して秀吉は当初は仲裁者の立場に立っており、結果的に一度は北条氏有利の裁定を下しているのである。もしもこうした双方の思惑の違いが「ボタンの掛け違い」を生み出すことが無ければ、北条氏滅亡は避けられたのかもしれないといわれている。
北条氏は氏政の代において、織田信長に臣従を申し出ている。氏直の嫁を織田氏より迎えて織田の分国としても構わないという提案である。武田勝頼が織田信長と同盟して敵対しかねないという状況で、先手を打って織田と同盟するための先見的な策であったと言える。しかし、武田征伐の恩賞は無く一益の関東入りとなっていた。本能寺の時点で同盟は中途半端な効果となり北条家が上方に不信感を募らせる遠因と見なされる。